คณะแพทยศาสตร์ศิริราชพยาบาล มหาวิทยาลัยมหิดล ได้จัดตั้งแผนกการศึกษาขึ้นในสำนักงานเลขานุการคณะ ฯ ในปีพ.ศ.๒๕๑๕ โดยมี ศาสตราจารย์ นายแพทย์สมโพธิ พุกกะเวส ดำรงตำแหน่งผู้ช่วยหัวหน้าสำนักงานเลขานุการคณะ ฯ เป็นผู้บุกเบิกและวางรากฐานเพื่อให้งานการศึกษาได้รับการพัฒนาตามนโยบายของคณะ ฯ
หลังจากคณะฯ เปลี่ยนโครงสร้างการบริหาร โดยเปลี่ยนชื่อจากสำนักงานเลขานุการคณะฯ มาเป็นสำนักงานคณบดี และตำแหน่งผู้ช่วยหัวหน้าสำนักงานเลขานุการคณะ ฯ ได้เปลี่ยนชื่อเป็นผู้ช่วยคณบดีฝ่ายการศึกษา โดยศาสตราจารย์ นายแพทย์สมโพธิ พุกกะเวส ยังคงรับผิดชอบดูแลงานการศึกษา และแต่งตั้งให้ศาสตราจารย์ นายแพทย์อุกฤษต์ เปล่งวานิช ดำรงตำแหน่งรองผู้ช่วยคณบดีฝ่ายการศึกษา 
แผนกการศึกษาในขณะนั้นรับผิดชอบดูแลจัดการศึกษาทั้งระดับก่อนและหลังปริญญา โครงการเวชศาสตร์ชุมชน งานพัฒนาอาจารย์ด้านแพทยศาสตรศึกษา และงานประชุมวิชาการ ต่อมาการศึกษาหลังปริญญาและงานประชุมวิชาการได้แยกหน่วยงานออกไปในปีพ.ศ.๒๕๒๑ และพ.ศ.๒๕๒๒ ตามลำดับ
ในปีพ.ศ.๒๕๓๒ แผนกการศึกษาได้แยกออกเป็น ๒ งาน โดยมีศาตราจารย์ นายแพทย์ไพบูลย์ สุทธิวรรณ
เป็นรองคณบดีฝ่ายบริการการศึกษา และผู้ช่วยศาสตราจารย์ นายแพทย์เอื้อพงศ์ จตุรธำรง เป็นรองคณบดีฝ่ายแพทยศาสตรศึกษา ส่วนงานการศึกษาต่อเนื่อง (การศึกษาหลังปริญญา) มีศาสตราจารย์ นายแพทย์สมหวัง
ด่านชัยวิจิตร เป็นรองคณบดีฝ่ายการศึกษาหลังปริญญา
ในปีพ.ศ.๒๕๓๔ ศาสตราจารย์ นายแพทย์อรุณ เผ่าสวัสดิ์ คณบดีในขณะนั้น ได้มีการเปลี่ยนแปลงผู้บริหารการศึกษา โดยแต่งตั้งผู้ช่วยศาสตราจารย์ นายแพทย์เอื้อพงศ์ จตุรธำรง ให้ดำรงตำแหน่งรองคณบดีฝ่ายการศึกษา ดูแลการศึกษาทั้งสามงาน ได้แก่ งานบริการการศึกษา งานแพทยศาสตรศึกษา และงานการศึกษาต่อเนื่อง ในปี พ.ศ.๒๕๔๑ สำนักงานการศึกษาทั้งสามงานได้ย้ายที่ทำการจากตึกอำนวยการ ชั้น ๓ ไปอยู่ที่ตึกอดุลยเดชวิกรม ชั้น ๖
ในปีพ.ศ.๒๕๔๗ รองศาสตราจารย์ แพทย์หญิงปรียานุช แย้มวงษ์ ได้รับแต่งตั้งให้ดำรงตำแหน่งรองคณบดีฝ่ายการศึกษา และบริหารงานตามโครงสร้างเดิม
เดือนตุลาคม ปีพ.ศ.๒๕๔๙ ศาสตราจารย์คลินิก นายแพทย์ปิยะสกล สกลสัตยาทร คณบดีในขณะนั้น ได้เปลี่ยนแปลงผู้บริหารการศึกษาอีกครั้ง โดยแต่งตั้งรองศาสตราจารย์ นายแพทย์สรนิต ศิลธรรม เป็นรองคณบดีฝ่ายการศึกษาก่อนปริญญา รับผิดชอบดูแลงานบริการการศึกษา และงานแพทยศาสตรศึกษา และศาสตราจารย์ นายแพทย์บรรจง มไหสวริยะ เป็นรองคณบดีฝ่ายการศึกษาหลังปริญญา รับผิดชอบดูแลงานการศึกษาต่อเนื่อง
เดือนธันวาคม พ.ศ.๒๕๕๐ มีการเปลี่ยนแปลงวาระคณบดี แต่โครงสร้างยังคงเป็นรูปแบบเดิมโดยมี
รองศาสตราจารย์ ดร. แพทย์หญิงนิศารัตน์ โอภาสเกียรติกุล ดำรงตำแหน่งรองคณบดีฝ่ายการศึกษาก่อนปริญญา และศาสตราจารย์ นายแพทย์ชัยรัตน์ ฉายากุล ดำรงตำแหน่งรองคณบดีฝ่ายการศึกษาหลังปริญญา
เดือนมกราคม พ.ศ.๒๕๕๓ ผู้ช่วยศาสตราจารย์ นายแพทย์มงคล เลาหเพ็ญแสง ได้รับแต่งตั้งให้ดำรงตำแหน่งรองคณบดีฝ่ายการศึกษาก่อนปริญญา
เมื่อวันที่ ๖ กันยายน พ.ศ.๒๕๕๓ มหาวิทยาลัยมหิดลได้ประกาศเรื่อง การแบ่งหน่วยภายในส่วนงานของมหาวิทยาลัย การศึกษาก่อนปริญญาของคณะฯ จึงปรับโครงสร้างเป็นฝ่ายการศึกษา อยู่ในกำกับของสำนักงานคณบดี
วันที่ ๙ ธันวาคม ๒๕๕๔ ผู้ช่วยศาสตราจารย์ นายแพทย์รุ่งนิรันดร์ ประดิษฐสุวรรณ ได้รับแต่งตั้งจากศาสตราจารย์คลินิก นายแพทย์อุดม คชินทร คณบดี ให้ดำรงตำแหน่งรองคณบดีฝ่ายการศึกษาก่อนปริญญา จนถึงปัจจุบัน โดยมีผู้ช่วยคณบดีฝ่ายการศึกษาก่อนปริญญา จำนวน ๙ ท่าน ภายใต้การบริหารของศาสตราจารย์ ดร.นายแพทย์ประสิทธิ์ วัฒนาภา คณบดีคนปัจจุบัน ที่เริ่มตั้งแต่วันที่ ๒๒ มกราคม ๒๕๕๘ ดังนี้
๑. รองศาสตราจารย์ นายแพทย์วันชัย เดชสมฤทธิ์ฤทัย
๒. รองศาสตราจารย์ นายแพทย์เฉนียน เรืองเศรษฐกิจ
๓. อาจารย์ ดร. นายแพทย์บดินทร์ ทรัพย์สมบูรณ์
๔. อาจารย์ นายแพทย์สุประพัฒน์ สนใจพาณิชย์
๕. อาจารย์ ดร. นายแพทย์ยอดยิ่ง แดงประไพ
๖. อาจารย์ ดร. แพทย์หญิงฉันทชา สิทธิจรูญ
๗. ผู้ช่วยศาสตราจารย์ ดร.นายแพทย์เชิดศักดิ์ ไอรมณีรัตน์
๘. ผู้ช่วยศาสตราจารย์ แพทย์หญิงอนัญญา พงษ์ไพบูลย์
๙. ผู้ช่วยศาสตราจารย์ แพทย์หญิงวีรวดี จันทรนิภาพงศ์
หน้าที่และเป้าหมายที่สำคัญ
ขอบข่ายในการดำเนินงานของฝ่ายการศึกษา สอดคล้องกับวิสัยทัศน์ของคณะ ฯ และนโยบายการศึกษาคณะ ฯ เพื่อผลิตบัณฑิต และผู้เชี่ยวชาญเฉพาะด้านการแพทย์และวิทยาศาสตร์ชีวภาพ/สุขภาพ ที่มีคุณลักษณะและทักษะในศตวรรษที่ 21 (21st Century Skills) ถึงพร้อมซึ่งคุณธรรม องค์ความรู้ ทักษะด้านวิชาชีพ และมีวัฒนธรรมศิริราชเป็นพื้นฐาน พร้อมทั้งพัฒนารูปแบบและแนวทางการศึกษาแพทยศาสตร์และวิทยาศาสตร์ชีวภาพ/สุขภาพ เพื่อเพิ่มคุณภาพบัณฑิตโดยอาศัยกระบวนการวิจัยด้านการศึกษา
ฝ่ายการศึกษา รับผิดชอบร่วมกับภาควิชา/ศูนย์/สถาน/โรงเรียน จัดการศึกษาในหลักสูตรระดับปริญญาตรีและระดับประกาศนียบัตร ให้เป็นไปตามเกณฑ์มาตรฐานคุณวุฒิระดับอุดมศึกษาแห่งชาติ และตามเกณฑ์มาตรฐานสภาวิชาชีพกำหนด
ฝ่ายการศึกษา ประกอบด้วย ๓ งาน ได้แก่ งานบริการการศึกษา งานแพทยศาสตรศึกษา และงานธุรการและสนับสนุน โดยมีจำนวนบุคลากรรวม ๑๐๓ คน
๑. งานบริการการศึกษา ประกอบด้วยหน่วยงานภายใน ๔ หน่วยงาน ได้แก่ หน่วยนิเทศสัมพันธ์
หน่วยทะเบียนและประมวลผลการศึกษา หน่วยบริหารเครือข่ายการศึกษา และหน่วยวิเทศสัมพันธ์การศึกษา
ดังมีรายละเอียดต่อไปนี้
๑.๑. หน่วยนิเทศสัมพันธ์ รับผิดชอบการประชาสัมพันธ์หลักสูตรต่างๆ ของคณะ ฯ บริหารจัดการการรับสมัคร การจัดปฐมนิเทศนักศึกษาแพทย์ และพิธีมอบใบอนุญาตประกอบวิชาชีพเวชกรรมสำหรับบัณฑิตแพทย์ ต้อนรับและอำนวยความสะดวกคณะศึกษาดูงานจากหน่วยงาน/โรงเรียนจากภายนอกคณะ ฯ บริหารจัดการกองทุน
พัฒนาแพทยศาสตร์ (Fund 16)
๑.๒. หน่วยทะเบียนและประมวลผลการศึกษา รับผิดชอบการจัดทำปฏิทินการศึกษารายปี การจัดทำตารางหมุนเวียนการลงทะเบียนเรียน การประมวล-การตัดสินผล การประกาศและรายงานผลการศึกษา การจัดทำทะเบียนประวัตินักศึกษาแพทย์ การประสานงานและดำเนินการเรื่องทุน รางวัลเรียนดี การบริหารจัดการนักศึกษาในโครงการผลิตอาจารย์และทันตแพทย์และโครงการนวเมธีศิริราช รวมทั้งดูแลให้การช่วยเหลือและติดตามนักศึกษา ออกหนังสือรับรองการเป็นนักศึกษาแพทย์ “ระบบสารสนเทศบริหารการศึกษา (SiCMS)”
๑.๓. หน่วยบริหารเครือข่ายการศึกษา รับผิดชอบบริหารจัดการการเรียนการสอนวิชาเวชศาสตร์ชุมชนของนักศึกษาแพทย์ชั้นปีที่ ๔ และ ๖ รวมทั้งการออกเยี่ยมนักศึกษาแพทย์ในรายวิชาดังกล่าว บริหารจัดการโครงการโรงพยาบาลร่วมสอนในรายวิชาบังคับเลือกทางคลินิก และบริหารจัดการประสานงานออกเยี่ยมสำรวจโครงการเพิ่มพูนทักษะ
๑.๔. หน่วยวิเทศสัมพันธ์การศึกษา รับผิดชอบการแปลหลักสูตรแพทยศาสตรบัณฑิตเป็นภาษาต่างประเทศ การออกหนังสือรับรองให้อาจารย์และศิษย์เก่าในการไปศึกษาต่อต่างประเทศ การติดต่อประสานงานอาจารย์ไปศึกษาอบรมดูงานต่างประเทศ รวมทั้งการประสานงานกับหน่วยงานที่เกี่ยวข้องในการจัดสรรนักศึกษาแพทย์ผู้ทำสัญญาชดใช้ทุน
๒. งานแพทยศาสตรศึกษา ประกอบด้วย ๕ หน่วยงาน ได้แก่ หน่วยสนับสนุนการเรียนการสอนและประเมินผล หน่วยวิจัยและพัฒนาคุณภาพการศึกษา หน่วยสารสนเทศการศึกษา หน่วยสนับสนุนการใช้สื่อโสตทัศนูปกรณ์ และหน่วยผลิตสื่อมัลติมิเดียการศึกษา ดังมีรายละเอียดต่อไปนี้
๒.๑. หน่วยสนับสนุนการเรียนการสอนและประเมินผล รับผิดชอบประสานงานการจัดสอบ และทำคลังข้อสอบ OSCE, MCQ, MEQ, Long Case ของคณะ ฯ จัดพิมพ์ข้อสอบและกระดาษคำตอบ ตรวจและวิเคราะห์ข้อสอบ
จัดกิจกรรมการเรียนการสอนสำหรับนักศึกษาแพทย์ และจัดทำคู่มือแพทย์เวร
๒.๒. หน่วยวิจัยและพัฒนาคุณภาพการศึกษา รับผิดชอบการพัฒนาหลักสูตรการเรียนการสอน โครงการพัฒนาแพทยศาสตรศึกษาและงานวิจัยการศึกษา การประกันคุณภาพการศึกษา
๒.๓. หน่วยสารสนเทศการศึกษา รับผิดชอบการควบคุมระบบคอมพิวเตอร์แม่ข่ายและระบบสำรอง พัฒนาปรับปรุงโปรแกรมประจำเครื่องคอมพิวเตอร์ในห้องเรียน Lab 3-5 บริหารจัดการยืม/คืน โน้ตบุ๊คสำหรับนักศึกษาแพทย์ และหน่วยงานต่างๆ จัดทำสื่อประชาสัมพันธ์การศึกษาของฝ่ายการศึกษา และหน่วยงานต่างๆ จัดทำคู่มือนักศึกษาแพทย์ จัดทำข้อสอบและตรวจข้อสอบด้วยโปรแกรมคอมพิวเตอร์ ออกแบบพัฒนาปรับปรุงโครงสร้างเว็บไซต์ ของฝ่ายการศึกษา
๒.๔. หน่วยสนับสนุนการใช้สื่อโสตทัศนูปกรณ์ ทำหน้าที่ดูแลและควบคุมอุปกรณ์เกี่ยวกับการเรียนการสอน บันทึกวีดิทัศน์ ถ่ายภาพ จัดทำวิดีโอการเรียนการสอนและการประชาสัมพันธ์คณะฯ รวมทั้งสนับสนุนสื่อการเรียนการสอนของนักศึกษาแพทย์
๒.๕. หน่วยผลิตสื่อมัลติมิเดียการศึกษา รับผิดชอบผลิตและให้คำปรึกษาด้านสื่อการเรียนการสอนหลักสูตรแพทยศาสตรบัณฑิตและหลักสูตรวิทยาศาสตร์สุขภาพ จัดการฝึกอบรมอาจารย์แพทย์และบุคลากรทางการแพทย์เกี่ยวกับ“การใช้งานสื่อการสอนในศตวรรษที่ 21” สร้างนวัตกรรมสนับสนุนการเรียนการสอนและการประชุมของคณะ ฯ และบริหารจัดการห้องเรียน/ห้องประชุม ระบบโสตทัศนูปกรณ์และพื้นที่การศึกษา ตึกสยามินทร์ ชั้น 7-8
งานธุรการและสนับสนุน มีหน่วยงานภายใน ๒ หน่วยงาน ได้แก่ หน่วยธุรการ และหน่วยจัดทำเอกสารการเรียนการสอนและสถานที่
หน่วยธุรการ รับผิดชอบงานธุรการทั่วไป งานด้านพัสดุและครุภัณฑ์ งานด้านบัญชีและตรวจสอบ งานด้านงบประมาณ และงานด้านทรัพยากรบุคคลของฝ่ายการศึกษา
หน่วยจัดทำเอกสารการเรียนการสอนและสถานที่ รับผิดชอบผลิตเอกสารทั้งรูปแบบการพิมพ์และการถ่ายเอกสาร จัดทำสำเนาดิจิตอล ลงทะเบียนรับ-ส่งหนังสือของสำนักงานทั้งภายในและภายนอก จำแนกประเภทเอกสาร ต่างๆ ดูแลความเรียบร้อยสำนักงานและห้องเรียน บริเวณตึกอดุลยเดชวิกรม ชั้น 3-6 อาคารศรีสวรินทิรา ชั้น 2-5 ตึกสยามินทร์ ชั้น 7-8 ตึกจุลชีววิทยา ชั้น 1 รวมทั้งบริหารจัดการอุปกรณ์สำนักงาน อุปกรณ์สำหรับการเรียนการสอนและการจัดสอบ